Валентин - гностик
Самый заметный из всех Св. Валентинов - Valentinius из Александрии. Он был влиятельным учителем-гностиком и кандидатом на пост римского епископа в 143. В его учениях супружеское ложе занимало центральное место в его версии христианской любви, что сильно контрастировало с аскетизмом основного направления христианской веры.

Февральские фестивали плодородия
Вали – бог бесконечного света. Часто лучи света называли стрелами и поэтому, этому божеству всегда покланялись как лучнику. По этой причине его месяц в норвежских календарях обозначался знаком лука, и назывался Lios-beri (приносящий свет). Ранние христиане в попытке запретить германским племенам проводить их ритуалы посвятили этот месяц Св. Валентину, который тоже был искусным лучником и, как и Вали, был предвестником светлых дней, тем, кто будил нежные чувства в людях и покровителем всех влюблённых.
Ассоциация середины февраля с любовью и плодородием появилось в античные времена. В древнеафинском календаре период между серединой января и серединой февраля был месяцем Гамелион, который посвящался священному браку Зевса и Геры.
В древнем Риме 15 февраля проводился фестиваль Lupercalia. Плутарх писал: «Луперкалия издавна праздновалась пастухами и была заимствована из традиций древнегреческого города Аркадия. Во время Луперкалии многие из знатной молодёжи и тех, кто занимал видные чины в Риме, бегали по городу обнажёнными ради спортивного интереса и смеха, стигая прохожих ворсистыми ремнями. И многие женщины высокого социального положения специально старались встретить их на своём пути, веря, что что эти удары дадут им плодовитость и легкие роды».
Слово Lupercalia происходит от lupus (волк), поэтому этот праздник может быть связан с легендой о волчице, выкормившей Ромула и Рема – основателей Рима. Луперкалия – был фестивалем, проводившимся только в Риме. Но был также и более общий фестиваль Juno Februa, что значило"Juno - очиститель" или "непорочный Juno". Этот фестиваль праздновался 13-14 февраля. Папа Геласиус I (492-496) запретил Луперкалию и вместо него ввёл церковный праздник Св. Валентина.

Поэма Чосера.
Самое раннее связующее звено между днём Св. Валентина и романтикой найдено в творчестве Чосера, который написал поэму в честь первой годовщины помолвки английского короля Ричарда II и Анны Богемской.
В литургическом календаре 2 мая было днём Св. Валентина из Генуи (ранний епископ Генуи, умерший примерно в 307 году н.э.). Читатели по ошибке подумал, что Чосер в своей поэме, ссылался на 14 февраля как день Св. Валентина.

Средневековье и новое время
В день Св. Валентина 1400 года в Париже был основан "Высший Суд Любви". Он занимался делами о брачных контрактах, изменах и насилием над женщинами.
Самая ранняя валентинка, дошедшая до нас, датирована 1415 годом. Это поэма, написанная Чарльзом – герцогом Орлеанским – его жене. В то время Чарльза держали в лондонском тауре.

День Св. Валентина в Северной Америке.
День Св. Валентина скорее всего был привезён в Северную Америку британскими колонистами. В США первые открытки-валентинки стали массово производиться и продаваться примерно в 1847 году Эстер Ховленд (1828-1904) из Массачусетса. Её отец владел большим книжным магазином и она, вдохновившись подаренной ей английской валентинкой, решила начать их производство. Начиная с 2001 года в Сев. Америке каждый год вручают премию "Esther Howland Award for a Greeting Card Visionary".
Во второй половине 20 века практика обменивания валентинками переросла ещё и в обмен подарками (обычно от мужчины женщине). Такие подарки зачастую включали розы и шоколад. С 1980х день Св. Валентина стали представлять как великолепный случай, чтобы подарить подруге своей жизни разного рода драгоценности.

В наши дни этот праздник увлекает жителей всего мира. Он пробуждается во всех влюблённых праздничную лихорадку, и те спешат любить и быть любымыми, дарят друг другу самые разнообразные подарки и весь день напролёт посвящают себя своей второй половине.